本文是一篇药学论文，本文分析了四种荧光基团水杨醛、4-羟基香豆素、8-羟基喹哪啶、苯并咪唑对不同金属离子的选择性、抗干扰性及灵敏度。
第一章 绪论
1.1 共轭聚合物概述
在20世纪中后期，Alan J. Heeger，Hideki Shirakawa和Alan Mac Diarmid等[1]研究员发现了一种被称为合成金属的改性导电共轭聚合物，通过对聚合物引入特定元素来改变共轭聚合物的电导率进而赋予其金属的导电性，这种改性的导电共轭聚合物同时也兼备聚合物本身所具有的机械柔韧性好、生产成本低以及易加工等[2]的特性。这类合成金属在自然的条件下为半导体；改变其形态时，其导电性大大增加。在20世纪90年代，英国剑桥大学卡文迪什实验室的Richard Friend课题组[3]根据发现的聚对苯撑乙烯的光致发光现象，研发出了聚合物发光二极管，从此共轭聚合物走入各位研究员的视线中。通过几十年的研究，共轭聚合物已广泛应用于生化传感、疾病诊断、生物成像、发光二极管、有机场效应晶体管及有机光伏电池等领域。
1.1.1共轭聚合物分类
目前，根据共轭聚合物主链结构单元的不同，可将常见的共轭聚合物大致划分为：聚苯撑乙烯[Poly(phenylene vinylene)，PPV]、聚对苯撑（polyparaphenylene，PPP）、聚苯撑乙炔[Poly(phenylene ethynylene)，PPE]、聚芴（polyfluorene，PF）、聚噻吩（polythiophene，PT）、聚吡咯（polypyrrole，PPy）、聚乙炔（polyacetylene，PA），聚苯胺（polyaniline，PANI）等。通过调节主链的结构单元或在侧链上引入不同的功能性基团可以调节聚合物的能带隙、发光性能及溶解性能。常见的共轭聚合物分子结构如图1-1所示。其中，PPy、PA、PANI及其衍生物，因其固有导电性得到深入开发；而PPV、PPE、PF和PT，因其所特有的电致发光特性得到广泛研究[4]。
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1.2 荧光探针概述
荧光探针是指根据体系内某一物质发生物理化学变化时其荧光信号随之进行增强或猝灭的一类分子，主要由荧光基团(Fluorophore)、连接体(Spacer)和识别基团(Receptor)组成（图1-3）。首先，由识别基团结合某一分析物并进行特定识别；再由荧光基团接收识别基团传送来的体系环境改变后的信息，表现出荧光增强或者减弱的信号来进行反馈；连接体则是充当桥梁的角色，连接荧光基团与识别基团，将有效识别的信息从识别基团传递给荧光基团。
1.2.1 荧光探针的分类
以荧光基团作为分类标准，荧光探针可分为以下几类：BODIPY类、喹啉类、罗丹明类、萘酰亚胺类、香豆素类和荧光素类。
1.2.1.1 BODIPY类
20世纪60年代末，Treibs和Kreuzer首次报道[31]了 BODIPY（氟硼二吡咯）荧光染料的合成，而后经过几十年的研究，现广泛应用于污染物检测和生命科学研究，BODIPY的基本结构骨架如图1-4。BODIPY类有机荧光染料不仅光物理性质优异，而且受溶剂、pH等的影响小，易于合成和修饰，具有良好的生物相容性。BODIPY荧光染料的发光基本上可以覆盖整个可见光区并且能够延伸到近红外区域。
Li等[32]根据BODIPY类荧光基团的特点，设计了一种的双光子荧光探针（图1-5），具有优异的粘度敏感性，其机理是荧光团连接的两个吗啉基团和主要荧光团支架之间形成了扭转分子内电荷转移[33]（TICT）效应。此外，Lyso-B可实时显示地塞米松对溶酶体粘度的影响。Lyso-B的溶酶体激活特性使其成为具有高空间和时间分辨率的理想溶酶体示踪剂。Lyso-B在药理学和毒理学研究中的进一步应用很有前景。
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第二章 合成与表征
2.1 聚对苯撑衍生物荧光探针的合成及表征
2.1.1荧光探针P1的合成及表征
合成路线如图2-1所示：
药学论文参考
1，4-双((8-溴辛基)氧基)苯（M1）的合成参考文献报道的方法[70-75]。将无水K2CO3（8.30 g，60 mmmol）和无水丙酮40 mL投入到100 mL三颈烧瓶中，氮气保护下于室温搅拌30分钟。将对苯二酚（2.23 g，20 mmol)溶解在10 mL无水丙酮中等待后续操作。30分钟后先向三颈烧瓶中加入1，8-二溴辛烷（16.20 g，60 mmol)，再缓慢滴加对苯二酚的无水丙酮溶液，整个滴加过程均需保持在氮气保护的状态下。在65℃下继续反应60 h，TLC监测反应进程。反应结束后用硅藻土作为助滤剂减压抽滤除去无水K2CO3，得到的澄清液体用无水MgSO4过夜干燥，除去其中微量的水，再减压抽滤滤去无水MgSO4。减压蒸馏馏出过量的1，8-二溴辛烷，再用硅胶柱层析法(石油醚：乙酸乙酯，v/v，8:1)进一步纯化得到所需粗品7.03 g，产率为71.52 %。1H NMR(500 MHz，CDCl3)：δ 6.84(s，1H)，3.92(t，J=6.5Hz，1H)，3.21(t，J=7.0Hz，1H)，1.85(p，J=7.0Hz，1H)，1.77(dt，J=14.5，6.6Hz，1H)，1.48(d，J=7.2Hz，1H)，1.40(s，1H)，1.38(s，2H)(图2-2).13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ 153.00，115.22，68.38，33.84，32.63，29.18，29.04，28.53，27.94，25.81(图2-3).HRMS：m/z=510.14(M+NH4)+(图2-4).
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2.2荧光探针、荧光基团及金属离子原液的配置
2.2.1荧光探针原液的配置
分别称取28.6 mg的探针P1固体、32.6 mg的探针P2固体、32.3 mg的探针P3固体、28.5 mg的探针P4固体，倒入50 mL容量瓶内，并用THF溶液定容，得到浓度为1×10-3 mol/L的探针储备液。避光密封保存以备测试使用。
2.2.2荧光基团原液的配置
分别称取0.0611 g的水杨醛液体、0.0811 g的4-羟基香豆素固体、0.0796 g的8-羟基喹哪啶固体、0.0590 g的苯并咪唑固体，倒入50 mL容量瓶内，并用THF溶液定容，得到浓度为1×10-2 mol/L的储备液。避光密封保存以备测试使用。
2.2.3金属离子溶液的配置
分别称取相应质量的无机盐（CuCl2，PbCl2，MnCl2，BaC l2，AlCl3，NaCl，MgC l2，CoCl2，ZnCl2，FeC l2，FeC l3，CrCl3，NiC l2，CaCl2，AgNO3）于50 mL容量瓶中，加去离子水定容，得到浓度为1×10-2 mol/L的各种分析物溶液，避光密封保存以备测试使用。
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第三章 水杨醛修饰的荧光探针P1的荧光性能研究 .......................... 39
3.1 探针P1的最佳THF/H2O体积比测试 ....................... 39
3.2 探针P1对Al3+识别的选择性 ..................................... 39
3.3 探针P1对Al3+识别的抗干扰实验 ...................... 40
第四章 4-羟基香豆素修饰的荧光探针P2的荧光性能研究 .......................... 47
4.1 探针P2的最佳THF/H2O体积比测试 ...................... 47
4.2 探针P2对Pb2+、Fe3+识别的选择性 ................................ 47
4.3 探针P2对Pb2+、Fe3+识别的抗干扰实验 ...................... 48
第五章 8-羟基喹哪啶修饰的荧光探针P3的荧光性能研究 ...................... 57
5.1 探针P3的最佳THF/H2O体积比测试 ................. 57
5.2 探针P3对Fe3+识别的选择性 ................................. 57
5.3 探针P3对Fe3+识别的抗干扰实验 ....................... 58
第六章 苯并咪唑修饰的荧光探针P4的荧光性能研究
6.1 探针P4的最佳THF/H2O体积比测试
探针P4在常见的溶剂THF中有着较好的溶解性，为了探究探针P4检测金属离子的最佳溶剂配比，测试了探针P4在不同THF/H2O体积比下的荧光强度，结果如图6-1所示。从图中可以看出，当THF/H2O的体积比为5:5与4:6时，探针P4在297 nm处出现明显的荧光发射峰，考虑到溶剂毒性，因此选择探针P4的最佳THF/H2O的体积比为4:6，在之后的实验中均采用THF/H2O=4:6这个比例。
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第七章 结论与展望
7.1 结论
本论文的研究工作包括设计合成聚对苯撑类共轭聚合物、聚对苯撑类共轭聚合物荧光性能检测和荧光基团荧光性能检测三方面内容。
（1）先以对苯二酚、1，8-二溴辛烷为原料，合成了M1。再根据Scholl反应，用FeC l3作催化剂，合成了PBr，采用核磁共振、高分辨质谱分析了两个化合物的结构。
（2）以水杨醛、PBr为原料，合成了荧光探针P1，通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认；P1在THF/H2O=1:9体系、227 nm处激发时于455 nm处表现出对Al3+的选择性识别，有一定的抗干扰能力，灵敏度高。以4-羟基香豆素、PBr为原料，合成了荧光探针P2，通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认；P2在THF/H2O=2:8体系、230 nm处激发时于462 nm处表现出对Pb2+、Fe3+的选择性识别，抗干扰能力较强，灵敏度高。以8-羟基喹哪啶、PBr为原料，合成了荧光探针P3，通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认；P3在THF/H2O=2:8体系、243 nm处激发时于486 nm处表现出对Fe3+的选择性识别，抗干扰能力较强，灵敏度高，且依赖Fe3+探针P3可识别Ag+。以苯并咪唑、PBr为原料，合成了荧光探针P4，通过核磁共振、凝胶渗透色谱等进行了结构确认；P4在THF/H2O=4:6体系、255 nm处激发时于297 nm、510 nm处表现出对Fe3+的选择性识别，抗干扰能力强，灵敏度高。
（3）分析了四种荧光基团水杨醛、4-羟基香豆素、8-羟基喹哪啶、苯并咪唑对不同金属离子的选择性、抗干扰性及灵敏度。在四氢呋喃溶液中，水杨醛可选择性识别Fe3+，并且依赖Fe3+可识别Ag+；4-羟基香豆素可选择性识别Pb2+；8-羟基喹哪啶可选择性识别Ba2+；苯并咪唑可选择性识别Ba2+。这四种荧光基团均具有较强的抗干扰能力，检测离子较为灵敏。
参考文献（略）